16.11.2017 Fettbegleitstoffe
16.11.2017 Fettbegleitstoffe
16.11.2017 Fettverdauung

Ernährungslehre

Wiederholung für das Abitur: wichtigste Reaktionen in Chemie

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1) elektrophile Addition mit einem Alken

z.B. Ethen und Brom

\        /                                  I      I
C = C  +   Br2         Br – C – C – Br                            
/       \                                   I      I                                         

heterolytische Spaltung
Nachweisreaktion für Doppelbindung
Mechanismus

 

2) nukleophile Addition

                                                           (H+)
Alkanal          +          Alkohol                  Halbacetal       (H+)
z.B. Aldehydgruppe Glucose + Alkoholgruppe Glucose Ringbildung der Glucose

                                                         (H+)
Halbacetal    +          Alkohol                 Vollacetal       +          Wasser
z.B. Glucosering + Glucose-OH           Maltose          +          Wasser

kein Mechanismus

 

  3) Oxidierbarkeit der Alkohole

*primärer Alkohol + CuO Alkanal (Aldehyd) + Cu + Wasser  Oxidation zu Säure möglich
*sekundärer Alkohol +  CuO Alkanon (Keton) + Cu + Wasser
*tertiärer Alkohol + CuO keine Reaktion
vollständige Oxidation CO2 und H2O
Oxidationszahlen

 

4) Protolyse der Säuren

z.B. Ethansäure + Wasser
H3C – COOH + H2O                        →        H3C – COO-              +          H3O+
Säure I             Base II                                 Base I                                    Säure II
Säurestärke:  pKs → starke Säure → niedriger pKs
abhängig von: I-Effekt durch Verzweigung, Kettenlänge, Substituenten, weitere Carboxylgruppe

 

5)  Salzbildung

Säure             +          Lauge          →        Salz    +          Wasser
Ethanol          +         NaOH           →        Natriumethanolat    + Wasser
Ethansäure   +         NaOH           →        Natriumetanoat (-acetat)    + Wasser

 

6) Esterbildung

Säure  + Alkohol       ⇆     Ester + Wasser   umkehrbare Reaktion, Massenwirkungsgesetz
z.B. Ethansäure + Methanol ⇆ Ethansäuremethylester + Wasser
Reaktionsmechanismus, Reaktionstyp: Kondensation bzw. nukleophile Substitution
keine Berechnung

 

7) Esterspaltung

säurekatalysiert: → Umkehrreaktion Esterbildung → Säure und Alkohol (Esterhydrolyse)
>in alkalischer Lösung (alkalische Verseifung):
Ester   + Lauge  → Salz der Säure + Alkohol (irreversibel)
z.B. Essigsäuremethylester + NaOH → Natriumethanoat + Methanol

 

8) Physikalische Eigenschaften

Schmelz- und Siedetemp. abhängig von: Kettenlänge, funktioneller Gruppe, Verzweigung
Wasserlöslichkeit abhängig von: Kettenlänge, funktioneller Gruppe

 

9) Isomerie-Arten

* Strukturisomere: unterschiedliche Art und Reihenfolge der Atombindung
* Stereoisomere: unterschiedliche räumliche Anordnung
1) cis-trans-Isomerie: bei Doppelbindungen
2) optische Isomerie: verhalten sich wie Bild und Spiegelbild: D- und L-Form der Glucose (Enantiomere)
3) Diastereomerie: verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild: D-Glucose/D-Galactose

optische Aktivität: Fähigkeit eines Stoffes, die Schwingungsebene von polarisiertem Licht zu drehen.
Voraussetzung: mindestens ein asymmetrisches C-Atom (Chiralitätszentrum)
Enantiomerenpaar: dreht das Licht um den gleichen Betrag aber in die andere Richtung z. B. D- und L-Glucose
Racemat: Mischung aus gleichen Stoffmengen D- und L-Form → optisch inaktiv
Anomere: z. B. α-D-Glucose und β-D-Glucose
Mutarotation: Umwandlung eines Anomers über die offene Form in das andere Anomer → GG

 

10) Nachweis von KH

A) Nachweis auf reduzierende Eigenschaften (siehe Oxidationszahlen ; CHO reduziert Cu2+ Ag+ und wird selber oxidiert)
alkalisches Milieu → Verschiebung des GG auf die Seite der offenen Form (Mutarotation)

Fehling:

       +I                   +II                                                           +III                     +I
R - CHO        + 2 Cu2+           +          4 OH-         →        R – COOH    +      Cu2O  +     2 H2O

 

Silberspiegel (Tollens-Reagenz):

        +I                  +I                                                             +III                      0
R – CHO       + 2 Ag+              +          2 OH-        →        R – COOH    +        2 Ag    +          H2O

Voraussetzung bei Disacchariden: freie halbacetalische Gruppe → reduzierender Zucker z. B. Maltose nicht: Saccharose

B) Nachweis der Aldehydgruppe durch Farbreaktion (keine Reaktionsgleichung)
saures Milieu → fuchsinschweflige Säure → Verschiebung des GG auf Seite des Rings

 

Schiffs-Reagenz:

keine Rotfärbung → Verschiebung des GG auf Seite des Rings → keine Aldehydgruppe

C) Seliwanoff-Probe: Unterscheidung Glucose: farblos – Fructose: rosa

 

11) Keto-Endiol-Tautomerie

Umwandlung von D-Fructose in D-Glucose im alkalischen Milieu
→ Fehling, Silberspiegel mit Fructose: positiv

 

12) Reduktion der KH

→ Zuckeralkohole z. B. D-Glucose → D-Sorbit

 

13) säurekatalysierte Hydrolyse (saure Hydrolyse → Inversion)

                                          (H+)

z,B. Saccharose + H2O   →        Glucose + Fructose     (Gemisch = Invertzucker)
→  Änderung des Drehwinkels des polarisierten Lichtes

 

14) Nachweis Polysaccharide

 mit I2/KI2  → violette Färbung

 

15) Triglyceride: Esterbildung     

                                                                                  O
       I                                                       I                // 
R - C – O H  + HOOC – R  D        R – C – O – C – R
       I                                                       I

Glycerin         +          3 FS   ↔        Triglycerid (Trifettsäureglycerintriester) + 3 H2

natürliches Fett: Gemisch von TG mit unterschiedlichen FS
alkalische Verseifung, Estergleichgewicht: siehe Punkt 6 und 7

 

16) Schmelzbereich

abhängig von: Kettenlänge der FS im TG → kurze FS-Reste → niedriger Schmelzbereich
                          Doppelbindung  in den FS der TG → Knick → niedriger Schmelzbereich

                       

17) Fettverderb

hohe Temperaturen → Spaltung der TG in Glycerin und FS
* FS z. B. Buttersäure stinkt

* Glycerin → Acrolein (Propenal) + 2 H2
Autoxidation:
FS-Peroxidradikal:   - CH = CH – CH – CH = CH -
                                                           I
                                                           O – O •
→ Polymerisation → Öl trocknet (Ölbilder)
→ Aldehydbildung → giftig

 

18) Fetthärtung

→ Hydrierung → Anlagerung von Wasserstoff an die Doppelbindung  der FS (elektrophile Addition)
→Fetthärtung → Knick fehlt
→Umesterung: Austausch von FS

 

19) Emulgator

z.B. Monoglyceride, Diglyceride, Lecithin, FS
→ polares und unpolares Ende im Molekül

 

20) Amine (Brönsted-Basen)

→ freies Elektronenpaar
z.B. HC- NH2 +          H2O  →          HC- NH3+        +          OH-

 

21) Aminosäuren

→ optisch aktiv:  natürlich: L-Form
→ Zwitterionenform : hohe Schmelztemperatur bzw. Zersetzung bei höheren Temperatur
→ amphoteres Teilchen (Ampholyte): reagieren als Säure oder Base → gute Puffer
     saure Lösung: Kation                           basische Lösung: Anion

 

22) isoelektrischer Punkt

IEP = pH-Wert, bei dem die größtmögliche Zahl AS-Teilchen als Zwitterion auftritt
Löslichkeit: Minimum
elektrische Leitfähigkeit: keine
→ keine Wanderung im elektrischen Feld → Elektrophorese

 

23) Chromatografie

Trennung von Stoffgemischen
Grund: unterschiedliche Löslichkeit in der mobilen Phase
             unterschiedliche  Größe der Teilchen
Identifikation: Vergleich mit bekannten Stoffen, Rf-Wert

 

24) Peptidbindung 

                                                                                             O
                                                                                           //
R – COOH    +          NH2 – CH – R          →        R – C  – NH – R      +    H2O

 Reaktionstyp: Kondensation

 

25) Proteine (Eiweißstoffe)

Primärstruktur: AS-Sequenz: Peptidbindung
Sekundärstruktur: α-Helix, β-Faltblatt: Wasserstoffbrücken
Tertiärstruktur: gefaltete Helix bzw. Faltblatt: Wasserstoff-Brücken, Ionenverbindung, Disulfidbrücken, VdW
Quartärstruktur: mehrere Proteinketten zusammen

 

26) Denaturierung (Gerinnung)

Zerstörung der Tertiärstruktur und meist auch der Sekundärstruktur → Koagulatbildung
→ Verlust der biologischen Wirksamkeit und der Wasserlöslichkeit durch: Hitze, Säure, Alkohol, Schwermetalle

 

 

27) Nachweis von Proteinen

* Biuret-Reaktion: + NaOH und Kupfersulfatlösung
→ violette Färbung → Komplexverbindung
→ Nachweis der Peptidbindung
* Xanthoprotein-Reaktion: + konzentrierte Salpetersäure
→ gelbe Färbung
→ Nachweis für aromatischen Rest (Phenylrest) meist in natürlichen EW vorkommend

 

28) pH-Wert

starke Säuren pH = -log c(H3O+

 

29) Puffer

= hält bei Zugabe kleiner Säure- bzw. Baseportionen einen pH-Wert nahezu konstant
= meist schwache Säure und deren Salz
Basenzugabe: HA    +        OH-       →  A-      +       H2O
Säurezugabe: A-      +         H3O+    → HA     +       H2O
optimale Pufferkapazität: pH = pKs         gute Pufferkapazität:  pKs ± 1
pH-Wert einer Pufferlösung: siehe ABI-Hilfsmittelblatt Puffergleichung

 

30) Stoffwechselwege

KH:
Glycolyse:  Glycolyse → oxidative Decarboxylierung → Citratcyclus → Endoxidation
Gluconeogenese aus Milchsäure, Glycerin, AS (Ketocarbonsäuren)
anaerob: Brenztraubensäure → Milchsäure und umgekehrt

 

Fett:

Lipolyse: Glycerin → Glycolyse, FS → ß-Oxidation → Citratcyclus → Endoxidation
Lipogenese : Acetyl-CoA → Malonyl-CoA → Umkehr ß-Oxidation

 

EW:
Proteolyse: oxidative Desaminierung und Transaminierung → Citratcyclus, Harnstoffsynthese
Proteogenese: AS-Aufbau → Umkehr Proteolyse und essentielle AS → Proteinaufbau
Ketogenese: Anhäufung aktivierter Essigsäure → Ketonkörperbildung
Alkohol: Ethanol → Ethanal → Ethansäure → aktivierte Essigsäure

 

Vorteile der Verzahnung:

* Fehlernährung kann in Grenzen ausgeglichen werden
* ökonomisch und besser regulierbar

 

katabole Hormone: Glucagon, Adrenalin                     anaboles Hormon: Insulin