Gruppenarbeit: Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe (nach IUPAC-Regeln)

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Regel 1:

Regel 1

Die längste, durchlaufende Kohlenstoffkette wird durchnummeriert. Die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmt den Stammnamen. Ausnahme: Ketten mit Mehrfachbindungen haben Vorrang! (Hauptkette ist hier diejenige, die insgesamt die meisten Doppel- und Dreifachbindungen besitzt).

Aufgaben:

  1. Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen und formulieren Sie eine Regel.
  2. Benennen Sie folgende Verbindungen. Hinweis: Alle drei Verbindungen haben den gleichen Namen!!
    ⇒ 2-Methyloctan

Regel 1a


Regel 2:

Regel 2

Dem Stammnamen werden die Namen der Seitenketten (Alkylgruppe) vorangestellt. (z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Benzolrest = Phenyl-)

Aufgaben:

  1. Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen und formulieren Sie eine Regel.
  2. Benennen Sie folgende Verbindungen:
    ⇒ A: 4-Propylheptan; B: 4-Ethylheptan; C: 4-Methylheptan

Regel 2a


Regel 3:

Regel 3

Um die Verknüpfungsstelle zwischen Haupt- und Seitenketten anzuzeigen, werden die Kohlenstoffatome der Hauptkette so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstelle bzw. C-Atome mit Mehrfachbindungen (Vorrang!) möglichst kleine Zahlen erhalten. Diese Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.

Aufgaben:

  1. Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen, markieren Sie die Unterschiede, und formulieren Sie eine Regel.
  2. Benennen Sie folgende Verbindungen:
    ⇒ A: 4-Methylheptan; B: 2-Methylheptan; C: 4-Ethylheptan; D: 3-Methylheptan

Regel 3a


Regel 4:

Regel 4

2 3 4 5 6 7
di - tri - tetra - penta - hexa - hepta -

Treten gleiche Seitenketten mehrfach auf, so werden sie durch vorangestellte Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- ......) zusammengefasst.

Aufgaben:

  1. Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen, markieren Sie die Unterschiede, und formulieren Sie eine Regel.
  2. Benennen Sie folgende Verbindungen:
    ⇒ A: 4,6-Diethylnonan; B: 3,4,6-Triethylnonan; C: 3,3,6-Triethylnonan; D: 2,4,4-Trimethylhexan

Regel 4a


Regel 5:

Regel 5

Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch geordnet. Die als Vorsilben verwendeten Zahlwörter werden dabei nicht berücksichtigt. Nur der erste Buchstabe des Namens wird groß geschrieben.

Aufgaben:

  1. Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen und formulieren Sie eine Regel.
  2. Benennen Sie folgende Verbindungen:
    ⇒ A: 6-Butyl-3-ethyldecan; B: 3,6-Diethyl-2-methylnonan

Regel 5a


Regel 6:

Regel 6

Sind in einem Molekül gleich lange Kohlenstoffketten vorhanden, wird die mit den meisten Substituenten als Hauptkette gewählt.

Aufgaben:

  1. Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen, markieren Sie die Unterschiede, und formulieren Sie eine Regel.
  2. Benennen Sie folgende Verbindungen:

Regel 6a

Information

Man unterscheidet primäre, sekundäre und tertiäre Alkylgruppen. Diese Unterscheidung beruht auf der Klassifizierung einzelner C-Atome.

Ein primäres C-Atom ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden.
Ein sekundäres C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden.
Ein tertiäres C-Atom ist nur mit drei weiteren C-Atomen verbunden.
Ein quartäres C-Atom ist mit vier weiteren C-Atomen verbunden.


Geben Sie für alle C-Atome der folgenden Verbindung an, ob sie primär, sekundär, tertiär oder quartär sind:

Regel 6b