05.07.2019 Eisen
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27.06.2019 Mineralstoffe

Ernährungslehre

Reaktionen der Monosaccharide

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1. Oxidation

1.1 Schwache Oxidationsmittel (Fehling- oder Silberspiegel) oxidieren die Aldehydgruppe, es entsteht Gluconsäure. Bild 1 Aufgabe:
Ergänzen Sie die Oxidationszahlen und Elektronenübergänge und formulieren Sie die vollständige Redoxgleichung für die Silberspiegelprobe mit Glucose.

Geben Sie die Strukturformel von Galactonsäure an.
1.2 Starke Oxidationsmittel (z. B. konz. HN03) oxidieren C1 und C6 zur Carboxylgruppe, es entstehen Zuckersäuren (Polyhydroxydicarbonsäuren). Bild 2 Aufgabe:
Ergänzen Sie alle Oxidationszahlen und geben Sie den systematischen Namen der Glucozuckersäure an.

Markieren Sie alle asymm. C-Atome.
1.3 Bildung von Uronsäuren durch selektive Oxidation der primären Hydroxylgruppe: Bei dieser Reaktion muss die Aldehydgruppe blockiert werden, damit sie nicht auch reagiert. Bild 3 Bedeutung:
Entgiftungsreaktion im Körper v. a. durch Enzyme der Leber katalysiert

Aufgabe:
Formulieren Sie die Redoxgleichung für die Bildung von Galacturonsäure.

Zeichnen Sie die Pyranringformen von Galacturon- und Glucuronsäure.

2. Reduktion

Durch Reduktion der Carbonylgruppe entstehen Zuckeralkohole (Polyole). Diese werden mit Trivialnamen bezeichnet, die die Endung -it tragen. Bild 4 Bedeutung:
Sorbit, Mannit und Xylit sind Zuckeraustauschstoffe, die insulinunabhängig sind und daher bei Diabetes eingesetzt werden, sie sind weniger kariogen, liefern aber genauso viel Energie wie andere Zucker und wirken in höheren Dosen abführend.

3. Reduktionen an den Hydroxylgruppen

3.1 Wie andere Alkohole auch, können Monosacharide durch Reaktion mit Säuren Ester bilden.
Säure + Alkohol ⇆ Ester + Wasser Bild 5
Aufgabe:
Verestern Sie alle Hydroxylgruppen mit Ethansäure.
3.2 Im Stoffwechsel spielt vor allem Phosphorsäureester eine wichtige Rolle. Aufgabe:
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung von Glucose 6-Phosphat.Dabei wird Glucose am C6 mit H3PO4 verestert.
Zeichnen Sie die Glucose in Ringform.

4. Bildung von Vollacetalen (bzw. Vollketalen bei Ketosen)

Reagieren die Ringformen der Monosaccharide (= cyclische Halbacetale) mit einem anderen Alkohol, so entstehen Vollacetale. Dabei spaltet sich Wasser ab.
Bei dieser Reaktion reagiert immer die halbacetalische (halbketalische) OH-Gruppe. Dies ist die Hydroxylgruppe, die nach Ringschluss neu entstanden ist. Bei Aldosen am C1 und bei Ketosen am C2.
Die Vollacetale, die aus Monosacchariden entstehen, nennt man GLYCOSIDE.

4.1 Bild 6
Ethyl-α-D Glucopyranosid
Aufgabe:
Lassen Sie β-D-Glucose mit Ethanol reagieren und formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
4.2   Aufgabe:
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung von Methyl-β-D-Fructofuranosid.
4.3 Bildung von Disacchariden
Wenn sich zwei Monosaccharide unter Wasserabspaltung zu einem Vollacetal zusammenschließen entstehen Disaccharide.
Beispiel: Maltose
Bild 7