05.07.2019 Eisen
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27.06.2019 Mineralstoffe

Ernährungslehre

Carbonsäureester: physikalische Eigenschaften und Bedeutung

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Tab. 1: Bedeutung

Ausgangsstoffe Ester(typ) Vorkommen Verwendung
Niedere Alkansäuren +
niedere Alkohole
Aromastoffe Früchte, Wein Nahrungsmittelzusätze,
Lösungsmittel für Lacke
Alkansäuren + Glycerin Fette (Triglyceride) Pflanzen- und Tiergewebe Nahrungsmittel, Seifen
Höhere Alkansäuren und höhere einwertige Alkohole Wachse Pflanzen, Tiere (Biene, Schaf) Kerzen, Bodenpflege, Lanolin als Cremezusatz
Polyalkansäuren + Polyalkohole Polyester (synth. Herstellung) Textilfasern (Diolen, Trevira), Gießharze, Kunststoffe
Essigsäure + Cellulose Celluloseacetat - Acetatseide, Filme, Folien, Lacke
Salpetersäure + Cellulose Glycerintrinitrat (= Nitroglycerin) - Sprengstoff, Herzmedikament
Salpetersäure + Cellulose Cellulosenitrat (Schießbaumwolle) - Nitrolacke, Celluloid



ÜA 1: Benennen Sie die folgenden Beispiele für Aromastoffe:

Methansäure + Ethanol ⇄ Methansäureethylester Rumaroma + H2O
Butansäure + Pentanol ⇄ Butansäurepentylester Aprikosenaroma + H2O
Butansäure + Ethanol ⇄ Butansäurethylester Ananasaroma + H2O
Pentansäure + Pentanol ⇄ Pentansäurepentylester Apfelaroma + H2O


ÜA 2: Begründen Sie die Siedetemperaturen der Verbindungen im folgenden Diagramm (alle Molekülmassen ca. 100 u) !!!

Bild 1 n- Heptan: kleinste Sdt., da nur VDWK. Sdt. Ester > Sdt. Heptan, da zusätzlich Dipol-Dipol-WW ausgebildet werden können. Sdt. Hexanol > Sdt. Ester, da zusätzlich H-Brücken vorhanden. Höchste Sdt. Pentansäure, bildet H-Brücken (+ Dimere, dadurch höhere VDWK)



ÜA 2:Beurteilen Sie Löslichkeit und Schmelztemperatur der Verbindungen a. – d. anhand ihrer Molekülstruktur!

a. niedere Ester
Bild 2
= Aromastoffe
Löslichkeit:schlecht wasserlöslich, da unpolar


Smt./Sdt.:niedrig, da keine H-Brücken ausgebildet werden, leicht flüchtig (→ Geruchs-, Aromastoffe)
b. höhere Ester

Bild 3


= Wachse, z. B. Bienenwachs
Löslichkeit:unpolar, lange Alkylreste überwiegen


Smt./Sdt.:durch lange Alkylreste höhere VDWK, fest
c. Monoglyceride
Bild 4
= Emulgator
Löslichkeit:hydrophiler Molekülbereich („Kopf“, OH-Gruppen) und lipophiler Molekülbereich („Schwanz“, Alkylgruppen),
stabilisiert Emulsionen (z. B. in Fertigsoßen, Backwaren, Cremes und Lotionen)
d. Triglyceride
Bild 5
= Fette
Löslichkeit:unpolarer Bereich überwiegt, mehrere lange Alkylketten


Smt./Sdt.:Schmelzbereich steigt mit zunehmender Länge der Fettsäurereste (im Detail siehe Thema Fette)