Basizität der Amine

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Protolysegleichgewicht:

MWG – Anwendung:
	In verdünnten Lösungen ist die Konzentration von H2O sehr groß ➔ c (H2O) wird konstant gesetzt.
	- lg KB = pkB

Entsprechend dem pK_S-Wert ist der pk_B-Wert ein Maß für die Basenstärke
➔ Je kleiner der pk_B-Wert umso stärker ist die Base.

Einfluss der Elektronendichte am Stickstoff auf die Basizität von primären und sekundären Aminen

Vergleich der pK_B-Werte von NH₃ und Aminen

Amine sind stärker basisch als Ammoniak, da die Alkylgruppen einen + I-Effekt ausüben ➔ die Elektronendichte am N-Atom wird erhöht, ein Proton kann leichter aufgenommen werden

Aufgabe: Schreiben Sie folgende Stickstoffverbindungen in Strukturformeln auf und ordnen Sie diesen die entsprechenden pKB-Werte zu: Diethylamin, Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Ammoniak pKB-Werte: 3,36 4,75 3,02 3,25 3,29

Wichtige Vertreter und Derivate der Amine

Gewebshormone, Neurotransmitter:	z. B. Histamin
Vitamine:	Vitamin B1
Aminosäuren
Peptide, Proteine
Rauschmittel:	Nicotin
	Mescalin, Lysergsäurediethylamid (LSD)
Basen der DNA:	z. B. Adenin
1,6-Diaminohexan:	Ausgangsstoff für die Nylonherstellung
Anilin (Phenylamin):	Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von Kautschuk und Medikamenten.
Gifte:	z. B. Trimethylamin (Fischgeruch)
	Putrescin (1,4-Diaminobutan) und Cadaverin (1,5-Diaminopentan) bei Eiweißfäulnis

Einteilung der Amine: