Basizität der Amine

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Protolysegleichgewicht:

Bild 1

MWG – Anwendung:

Bild 2
  In verdünnten Lösungen ist die Konzentration von H2O sehr groß
➔ c (H2O) wird konstant gesetzt.
  Bild 3
  - lg KB = pkB

 

Entsprechend dem pKS-Wert ist der pkB-Wert ein Maß für die Basenstärke
➔ Je kleiner der pkB-Wert umso stärker ist die Base.

 

Einfluss der Elektronendichte am Stickstoff auf die Basizität von primären und sekundären Aminen

 

Bild 4

 

Vergleich der pKB-Werte von NH3 und Aminen

Amine sind stärker basisch als Ammoniak, da die Alkylgruppen einen + I-Effekt ausüben ➔ die Elektronendichte am N-Atom wird erhöht, ein Proton kann leichter aufgenommen werden

Aufgabe:

Schreiben Sie folgende Stickstoffverbindungen in Strukturformeln auf und ordnen Sie diesen die entsprechenden pKB-Werte zu:
Diethylamin, Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Ammoniak
pKB-Werte: 3,36 4,75 3,02 3,25 3,29
Bild 5

Wichtige Vertreter und Derivate der Amine

Gewebshormone, Neurotransmitter: z. B. Histamin Bild 6
Vitamine: Vitamin B1 Bild 7
Aminosäuren


 
Peptide, Proteine


 
Rauschmittel: Nicotin Bild 8
  Mescalin, Lysergsäurediethylamid (LSD) Bild 9
Basen der DNA: z. B. Adenin Bild 10
1,6-Diaminohexan: Ausgangsstoff für die Nylonherstellung Bild 11
Anilin (Phenylamin): Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von Kautschuk und Medikamenten. Bild 12
Gifte: z. B. Trimethylamin (Fischgeruch) Bild 13
Bild 14 Putrescin (1,4-Diaminobutan) und Cadaverin (1,5-Diaminopentan) bei Eiweißfäulnis Bild 15

 

Einteilung der Amine:

Aliphatische Amine: Alkylgruppe(n) als Rest(e)
z. B. Methylamin
Aromatische Amine: Arylgruppe(n) als Rest(e)
z. B. Phenylamin (= Anilin)